Karyè biznis BARRY DILLER la te kouvri soti nan fen epòk lò Hollywood la rive nan fwontyè medya ak teknoloji. Li te kòmanse karyè li nan ABC nan ane 1960 yo, kote li te envante fòma Fim Semèn nan, sa ki te revolisyone pwogramasyon televizyon. Apre sa, li te vin PDG Paramount Pictures soti 1974 rive 1984, kote li te sipèvize pwodiksyon fim klasik tankou Saturday Night Fever, Raiders of the Lost Ark, ak Grease. An 1984, Diller te antre nan 20th Century Fox, kote li te lanse Fox Broadcasting Company, epi li te prezante gwo emisyon tankou The Simpsons, Married… with Children, ak Cops. An 1995, li te fonde IAC, yon konglomera ki konsantre sou e-komès, medya, ak konpayi entènèt. Sou lidèchip Diller, IAC vin tounen yon gwo fòs dijital, li posede mak tankou Vimeo, Angi, ak Match Group (Tinder, Hinge, ak OkCupid). Li se prezidan Expedia Group tou, youn nan pi gwo konpayi vwayaj nan mond lan. Diller, ki marye ak Diane von Furstenberg, yon kreyatè mòd ak bizniswoman, ap viv nan vil Nouyòk.